По мне, дело выглядит так.
Двухтактник конструктивно способен работать при заметно большей температуре. В большем температурном диапазоне. Система воздушного охлаждения двухтактника, оттого, достаточно компактная и необременительная. Двухтактнику с водянкой можно обеспечить куда более комфортные условия и выжать с него заметно большую мощность - что компенсирует вес водянки.
А четырёхтактник требует куда более мощного охлаждения, чтобы с гарантией не перегреваться. Пример - двигун от запорожца. И всё одно перегревался. И отдачи - фиг, да маленько. Насколько я понимаю, больше какого-то объёма/мощности - преимущество простоты теряется.